בעלי ג'יפ צ'רוקי 2020 בישראל מדווחים שהרכב מתאים לתנאי הכבישים המשובשים והחום הכבד, אך מציינים כי התקלות הנפוצות כוללות בעיות במערכת המולטימדיה ובקרת האקלים. נהגים ישראלים מציינים ששרות המכוניות בישראל נתפס כיקר יחסית לאמינות המוגבלת של הדגם הזה.

ה-Jeep Cherokee 2020 הוא SUV משפחתי אמין עם עיצוב מודרני ועמידות גבוהה, אך סובל מבעיות תאימות לרכבים ישראלים וצריכת דלק גבוהה יחסית. בעלי הרכב מדווחים על נוחות נסיעה טובה ונהגים רבים אוהבים את תחושת הנהיגה החזקה שלו, למרות שהגלגלים הקדמיים נוטים להישחק מהר מהממוצע.